Kan du løse de sager, du har forelagt i Gangster City, helst før de andre detektiver gør det og viser dig? Spillet indeholder et dæk med 54 casekort, og hvert tilfælde kort identificerer elementer om det tilfælde, du skal opdage; Specielt angiver hvert tilfælde kort den mistænktes erhverv (entertainer, videnskabsmand, thug), valg af våben (revolver, kniv, sprøjte), kriminalitetens scene (teater, gade, hotelværelse) og motiv (penge, kærlighed).

Ved starten af spillet tager hver spiller et kort tilfældigt og vender det væk fra sig selv i en plastikholder. Tre kort bliver afsløret med forsiden opad. På en tur kan du enten tage et forsigtigt kort eller det øverste kort fra dækket, eller du kan forsøge at gætte din mistænktes egenskaber. Når du tager et kort, holder du det op ved siden af dit visitkort, så fortæller de andre spillere, hvor mange karakteristika de har til fælles. Du placerer derefter dette kort foran dig og roterer det, så nummeret på den ydre kant af kortet viser, hvor mange karakteristika de deler (0-3).

Når du gætter, hvis du er korrekt, kasserer du casekortet og placerer en ny i stativet; hvis du tager fejl, fortsætter du spillet som normal næste tur. Den første spiller der korrekt løser to tilfælde vinder!