Udvidelse til Letters from Whitechapel. Kræver grundspil for at kunne spilles.

Brevet, som begyndte med “Dear Boss”, blev modtaget torsdag d. 27. september 1888 af presseagenturet Central News Agency of London, som to dage senere afleverede det til Scotland Yard. Det var skrevet med rødt blæk og indholdt mange makabre detaljer, der ikke kunne ignoreres. Det var signeret: Jack the Ripper.

I Dear Boss kommer I i ned i dybden af Whitechapel og lærer karaktererne bedre at kende, og både med Jack og politiet står du ansigt til ansigt med nye, spændende udfordringer.